Барри самый младший из трех братьев.
Когда ему исполнилось 5 лет, семья Пеппер отправилась в плавание на личном корабле, который назывался «Лунный светлячок». За 5 лет плаванья семья посетила множество островов южной части Тихого океана, включая Фуджи и Таити. Образование дети получали посредством переписки и посещений островных школ. Так как телевизора на корабле не было, весь досуг мореплавателей состоял из игр и домашних представлений. Когда Пепперу исполнилось десять, корабль вернулся в родной город.