В 1999 году с отличием окончил среднюю школу Frederick High School в Фредерике (Мэриленд), затем — школу искусств Tisch School of the Arts частного Нью-Йоркского университета и Королевскую академию драматического искусства в Лондоне.
Полное имя — Роберт Дитрих Стеггерт (Robert Dietrich Steggert).
Бобби родился в семье Мэри (Mary) и Боба Стеггерт (Bob Steggert), у него есть родной брат Дэвид (David).
Бобби — открытый гей.