Бреннан окончил в 1998 году общественную среднюю школу Glencoe High School в Хилсборо (Орегон), в 2002 году — частный римско-католический Университет Сан-Диего в Сан-Диего (Калифорния) со степенью бакалавра искусств в областях свободных искусств и наук, общих гуманитарных исследований и театральных искусств, затем — театральную школу Circle in the Square Theatre School в Нью-Йорке, трехлетнее обучение в школе актерского мастерства Ivana Chubbuck Studio в Лос-Анджелесе (Калифорния) и четырехлетнее обучение в учебном центре американского импровизационного театра Upright Citizens Brigade Theatre и в актерской школе импровизации и скетч-комедии The Groundlings в Лос-Анджелесе (Калифорния).