Родители Мэрилин и Джонатан Прэтт, есть два родных старших брата Джон и Джей.
Дерек окончил в 2009 году частную независимую среднюю школу Pingree School в Саут-Гамильтоне (Массачусетс), учась в ней, был капитаном школьных команд по американскому футболу и баскетболу, членом школьной команды по лакроссу, занимался в театральном и танцевальном кружках и пел в школьном хоре, и по полной спортивной стипендии в 2013 году Университет Мэна в Ороно (Мэн) со степенью бакалавра гуманитарных наук в области коммуникации (обмена информацией), учась в нем, был членом студенческой команды по американскому футболу «Black Bears» и занимался в танцевальном кружке, из-за полученных травм был вынужден оставить американский футбол.