Во время военной службы, находясь в Бирме, Джеки выиграл в покер $26 000.
Самым успешным для Джеки оказался 1923-й год, в течение которого он заработал почти $1 000 000.
Во время съёмок фильма «Плохой мальчик Пека» Джеки получил серьёзную травму головы. Машина, в которой Джеки, его отец и работники киностудии ехали на съёмки, попала в аварию. Больше всех пострадал Джеки. Он поступил в больницу без сознания и несколько дней находился в коме. Однако через 14 дней он полностью восстановился и смог вернуться к съёмкам. В некоторых интервью Джеки утверждал, что у него был двойной перелом черепа.
В 1923 году «Metro Pictures» заплатила Джеки и его родителям $500 000 в качестве бонуса за подписание контракта. Половину этих денег пришлось выплатить государству в качестве налогов.
Настоящее имя — Джон Лесли Кугэн (John Leslie Coogan).