Настоящее имя — Дженнифер Мари Массоли.
Её автобиографическая книга «How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale» провела шесть недель как New York Times Best Seller list.
Ее парень Джек был татуировщиком и был первым, кто сделал Дженне первую серию татуировок, одна из которых в последствии стала её товарной маркой — двойное сердце на правой ягодице. В дальнейшем её брат Тони добавил к рисунку надпись «HEART BREAKER».
Её отец, Лоуренс Массоли, был итальяно-американским программ-директором филиала канала NBC и офицером полиции. Её мать, Джудит Брук Хант Массоли, была шоугёрл из Лас Вегаса, где танцевала в отеле «Tropicana Resort & Casino» в шоу поставленных арт-холлом «Folies Bergère».
Дженна начала сниматься в фильмах эротического характера в 1993 году, перед этим поработав как стрип-танцовщица.