В 2001 Дженнифер Сайм погибла в автокатастрофе; её джип врезался в три припаркованные машины на улице Лос-Анджелеса. Киану похоронил подругу на Вествудском кладбище Лос-Анджелеса рядом с могилой их мертворождённой дочери.
В начале 1998 на вечеринке познакомилась с Киану Ривзом, у них начался роман. В 1999 Дженнифер забеременела. 8 января 2000 года должна была родиться дочь, которую они собирались назвать Ава Арчер Сайм-Ривз, но в декабре 1999, за неделю до родов, врач перестал слышать биение сердца ребёнка. УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, причиной смерти стал тромб в пуповине.
Полное имя — Дженнифер Мария Сайм (Jennifer Maria Syme).