Когда Джессике было семь лет, бабушка повела ее в театр на постановку «Иосиф и его удивительный полосатый плащ снов», после чего девочка решила, что обязательно станет актрисой. В 2012 году Мэрилин, бабушка Джессики, сопровождала внучку на церемонии вручения премии Американской киноакадемии.
Отец Майкл Монастерио был рок-музыкантом. Ее отчим Майкл Хэйсти — пожарный, мать — домохозяйка.
В июле 2018 года суррогатная мать родила для Джессики и ее мужа дочку, которую назвали Джульетта Пасси Честейн.
У Джессики одна четверть баскской крови, одна восьмая — греческой, также среди ее предков были англичане, немцы, французы, голландцы, северные ирландцы и шотландцы. Ее прадедушка и прабабушка по отцу — Антонио Асторека Монастерио и Рамона Эгуролла Басанец — были баскскими иммигрантами. Ещё один ее прадедушка по отцу Эрнест Джон Томас, до эмиграции носивший имя Анастасио, был греком.
Старшая из пяти детей, у неё есть два брата и две сестры.