В 1999 году вышел дебютный сингл Джессики Симпсон «I Wanna Love You Forever». Песня имела успех, и достигла 3 места в рейтинге Billboard Hot 100. В этом же году вышел ее дебютный альбом Sweet Kisses.
Летом 2003 года на MTV вышло реалити-шоу Джессики Cимпсон и ее мужа Ника Лаше «Молодожены». Шоу шло 4 сезона, имело огромный успех, и стало феноменом поп-культуры. В 2005 году «Молодожены» получили премию People’s Choice Award в категории «лучшее реалити-шоу». В 2003 году, на волне успеха «Молодоженов», Симпсон выпустила третий альбом, In This Skin. Альбом достиг 2 места в Billboard 200 и стал трижды-платиновым, а синглы «With You» и «Take My Breath Away» стали настоящими хитами.
Major Movie Star
Кинозвезда в погонах
Private Megan Valentine
The Master of Disguise
Мастер перевоплощения
играет саму себя
The Dukes of Hazzard
Придурки из Хаззарда
Daisy Duke
The Twilight Zone
Сумеречная зона
Miranda Evans
That '70s Show
Шоу 70−х
Annette
Entourage
Красавцы
Jessica Simpson