У Джейка шведские и русско-еврейские корни.
Одним из профессоров Джейка в Колумбийском Университете был Роберт Турман, отец Умы Турман.
Сестра Мэгги познакомила Джейка с Кирстен Данст. Они встречались с 2002 по 2004 год. Мэгги и Кирстен вместе играли в фильме «Улыбка Мона Лизы».
Джейк и Мэгги сыграли брата и сестру в фильме «Донни Дарко».
Роль Супермена в фильме «Возвращение Супермена» прочили именно Джейку, но режиссер картины, Брайан Сингер, настоял на том, чтобы эту роль сыграл малоизвестный актер. Это не первый раз, когда Джилленхол чуть было не сыграл супергероя. В 2004 году он почти было занял вакантное место исполнителя роли Человека-паука.