Наиболее часто дуэт с Флинном составляла актриса Оливия де Хэвилленд — она снялась в паре с актёром восемь раз.
В 1942 году обвинялся в изнасиловании несовершеннолетних. Но какие доводы ни приводили 17-летняя Бетти Хансен и 16-летняя Пегги Саттерли, суд присяжных, почти целиком состоявший из женщин, оправдал актера.
