Филип окончил в 1999 году среднюю школу Belgrade High School в Белгрейде (Монтана) и затем Лондонскую академию музыкального и драматического искусства в Лондоне, в которой обучался актерскому мастерству.
Филип родился в семье Барбары и Джея Уинчестер, отец — американец, мама — англичанка, у него есть родной младший брат Иэн Уинчестер.