Филип окончил в 1999 году среднюю школу Belgrade High School в Белгрейде (Монтана) и затем Лондонскую академию музыкального и драматического искусства в Лондоне, в которой обучался актерскому мастерству.
Филип родился в семье Барбары и Джея Уинчестер, отец — американец, мама — англичанка, у него есть родной младший брат Иэн Уинчестер.
The Internship
Стажировка
Dick Jones
Red Sonja
Рыжая Соня
Rathi
Man with No Past
Человек без прошлого
Jack
Duchess
Герцогиня
Robert McNaughton
Shadow Land
Долина теней
Brett Cahill
Leopard Skin
Леопардовая шкура
Max Hammond
Alice
Алиса в стране чудес
Jack Chase
Crusoe
Робинзон Крузо
Robinson Crusoe
Law & Order: Special Victims Unit
Закон и порядок. Специальный корпус
ADA Peter Stone
Fringe
Грань
Frank Stanton
Warehouse 13
Хранилище 13
Cowboy
Strike Back
Ответный удар
Sgt. Michael Stonebridge, играет самого себя
Chicago Med
Медики Чикаго
ASA Peter Stone
Camelot
Камелот
Leontes
Chicago Justice
Правосудие Чикаго
ASA Peter Stone
Chicago P.D.
Полиция Чикаго
ASA Peter Stone
CSI: Miami
C.S.I.: Майами
A Week in Paradise
Неделя в раю
Sam
The Patriot
Патриот
Young Miltiaman
Endangered Species
Хищники
Jack Halsey
In My Sleep
Опасные сны
Marcus
Solomon Kane
Соломон Кейн
Henry Telford
Thunderbirds
Предвестники бури
Scott Tracy
Flyboys
Эскадрилья «Лафайет»
William Jensen
Rogue
Львица
Joey Kasinski
Ransom Canyon
Каньон Рэнсом
Dan Brigman / Sheriff Dan Brigman
24
24 часа
Colonel Shaw