Окончил среднюю школу Nova High School в Дейви (Флорида), в 1990 году — частный Университет Джорджа Вашингтона в Вашингтоне со степенью бакалавра искусств и в 1994 году — юридический факультет частного Нью-Йоркского университета со степенью доктора юридических наук.
Гленн родился в Нью-Йорке в семье Арлин (Arlene) и Дэниэла Гринвальд (Daniel Greenwald), вскоре после его рождения семья переехала в Лодердейл Лейк (Флорида).
За свою журналистскую деятельность Гленн получил много наград и премий, в том числе 12.04.2014 года ему была вручена престижная Премия имени Джорджа Полка за лучшие журналистские работы как одному из двух первых журналистов, опубликовавших разоблачительные статьи о злоупотреблениях американской разведки на основе документов, полученных от экс-сотрудника спецслужб США Эдварда Сноудена (Edward Snowden).
Гленн Гринвальд является открытым геем.