Гленн родился в Нью-Йорке в семье Арлин (Arlene) и Дэниэла Гринвальд (Daniel Greenwald), вскоре после его рождения семья переехала в Лодердейл Лейк (Флорида).
За свою журналистскую деятельность Гленн получил много наград и премий, в том числе 12.04.2014 года ему была вручена престижная Премия имени Джорджа Полка за лучшие журналистские работы как одному из двух первых журналистов, опубликовавших разоблачительные статьи о злоупотреблениях американской разведки на основе документов, полученных от экс-сотрудника спецслужб США Эдварда Сноудена (Edward Snowden).
