В 2004 году Кайл окончил Университет штата Миссури в Спрингфилде со степенью бакалавра изящных искусств в области музыкального театра.
Кайл родился в семье бухгалтера и учительницы, у него есть старшая сестра.
С шести лет Кайл начал заниматься танцами.
Кайл Дин Мэсси является открытым геем.
Кайл Дин окончил общественную среднюю школу Jonesboro High School в Джонсборо (Арканзас), учась в ней, он профессионально занимался плаванием.