В пятнадцать лет Крэйгу был поставлен диагноз синдрома «длинного лица», в восемнадцать лет, в течение года, ему было сделано несколько реконструктивных операций.
Крэйг родился в Уэст-Ковина (Калифорния) в семье Линды (Linda) и Сесила Честер (Cecil Chester), когда ему было двенадцать лет, вся семья переехала в Кэрролтон (Техас), отец — бывший вокалист рок-группы «Whiskey», затем работал в компании «Nestlé», мама — домохозяйка.
Крэйг окончил частную Американскую академию драматического искусства в Нью-Йорке.
Крэйг является открытым геем.
Полное имя — Крэйг Эдвард Честер (Craig Edward Chester).