С шести лет Крейг начал изучать боевые искусства в школе каратэ серэй-рю Sharkey's Karate Studio в Нейпервилле (Иллинойс), свой первый национальный чемпионат он выиграл в двенадцать лет, в ноябре 2005 года получил черный пояс в серэй-рю, Крейг — трехкратный чемпион мира, более тридцати раз чемпион национальных турниров США, двукратный чемпион соревнований Международной спортивной ассоциации каратэ, чемпион соревнований Американской ассоциации каратэ.
Актерскому мастерству обучался в Лос-Анджелесе (Калифорния), а танцам — в танцевальной школе Broadway Dance Center в Нью-Йорке.
В январе 2005 года Крейг досрочно окончил среднюю школу Waubonsie Valley High School в Ороре (Иллинойс).
Полное имя — Крейг Артур Хенингсен (Craig Arthur Henningsen).
Крейг родился в семье Карли (Carly) и Питера Хенингсен (Peter Henningsen), у него есть старший брат Кристиан (Christian), родители рано развелись, и братьев воспитывал отец.