В жилах Леонарда течет британская, ирландская и часть цыганской крови.
Учился в школе св. Ричада Чичестера в Кэмдене. Успешно закончил её за пару недель до начала съемок «Ромео и Джульетта».
Был единственным ребенком в семье Артура Леонарда Уайтинга и Пегги Джойс О'Салливан.