После освобождения Молдавии арестован и как бывший военнопленный в 1945 году осужден по ст. 5416 УК УССР («Измена Родине»). Семь последующих лет провел в театрах системы ГУЛАГа. Поставил около 20 спектаклей.
В октябре 1941 вместе с другими преподавателями ВГИКа ушел в народное ополчение. В результате Брянско-Вяземского окружения, Оболенский попал в плен. В лагере для военнопленных находился до осени 1943 года, с третьей попытки побег удался. Скрывался в молдавском монастыре, приняв постриг под именем Лаврентия.
Был посмертно реабилитирован в октябре 2005 года. Все обвинения против Леонида Оболенского признаны ложными.
В конце 30-х Оболенский всерьез увлекся проблемой звука в кино. Он поехал в Германию для изучения и закупки звукозаписывающей аппаратуры, а затем стал одним из первых звукооператоров советского кино.