Гиллиард играл на кларнете и изучал классическую музыку в Балтиморской школе искусств. Его одноклассниками были Джада Пинкетт Смит и Тупак Шакур.
Изучал актерское мастерство в Американской академии драматического искусства, в Актерской студии в Нью-Йорке и в консерватории Стеллы Адлер.