Полное имя — Сидни Аарон «Пэдди» Чайефски.
Находясь в одном из английских госпиталей, написал первое произведение — мюзикл «Никакого перерыва для любви».
Родители Чайефски — русские евреи. В 1907 году его отец покинул Москву и основал в Бронксе компанию по торговле молочными продуктами. Именно отец привил любовь Сидни к театру.
В конце Второй мировой войны вступил в ряды Армии США, где получил прозвище «Пэдди». Близ Ахена (Германия), был ранен взрывом мины и по окончании операции награждён медалью «Пурпурное сердце».
В 1980 году Пэдди Чайефски был поставлен диагноз «рак».