Сценарист Аарон Соркин посвятил Чайефски свой «Оскар» в 2011 году, заявив, что именно он оказал на него огромное влияние в молодости.
Родители Чайефски — русские евреи. В 1907 году его отец покинул Москву и основал в Бронксе компанию по торговле молочными продуктами. Именно отец привил любовь Сидни к театру.
