Рэй Уинстон был боксером. За десять лет занятий боксом он выиграл порядка 80 различных медалей и трофеев.
У актёра три дочери, старшие из которых актрисы Лоис Уинстон и Джема Уинстон.
Отец Джейми Уинстон.
Полное имя — Рэймонд Андрэ Уинстон (Raymond Andrew Winstone).