Является потомком баронетов Вайвьян из Трелоуоаррен и немецкого барона фон Шмидерна. Также является внучатым племянником советского двойного агента Дональда Дуарта Маклэйна (Donald Duart Maclean) и правнуком политика Дональда Маклэйна (Donald Maclean).
Руперт — открытый гей.
Старший брат — Симон Антони Куннингхам Эверетт (Simon Anthony Cunningham Everett).
Полное имя — Руперт Джеймс Гектор Эверетт (Rupert James Hector Everett).