В 2005 году Калеб окончил государственную среднюю школу Oak Park and River Forest High School в Оук-Парке (западный пригород Чикаго), два семестра проучился в Университете Северного Иллинойса в ДеКалбе, изучая политологию, и окончил Американскую музыкально-драматическую академию в Лос-Анджелесе.