Эмигрант из Европы Гумберт Гумберт, недавно приехавший в Рамсдэйл, Нью-Хэмпшир, в смятении чувств разработал хитроумный план. Он собирается жениться на Шарлотте Хэйз. Таким образом он всегда сможет находиться рядом со своей возлюбленной — прелестной дочерью Шарлотты!
Ясна — красивая девочка-подросток. Не желая примириться с жизнью в провинциальном сербском захолустье с замученной работой мамашей и постоянно больным отцом, она находится в конфликте со всеми, ведет себя дико, экспериментирует с сексом, наркотиками, и просто убивает время. Но постепенно ее отчаянный протест помогает ей примириться с болезненной реальностью.
Преподаватель французской литературы из Европы по имени Гумберт приезжает в маленький городок в Новой Англии. Он хорошо воспитан, образован, остроумен и пользуется успехом у женщин. Но его душа больна воспоминаниями о первой любви. И встретив 12-летнюю Лолиту, дочь своей домовладелицы, Гумберт надеется вновь обрести потерянный рай.
Дженни 16 лет, она способная ученица, талантливая виолончелистка и просто хорошая девочка. Она мечтает об образовании, и конкретно об Оксфорде. На дворе начало 60-х, а Дженни живет в сонной и скучной провинции. Оксфорд — ее шанс. И тут Дженни знакомится с обаятельным красавцем Дэвидом, который вдвое ее старше, но зато водит спортивную машину, носит модную одежду, знает о джазе и Равеле, арт-аукционах и закрытых клубах, уикендах в Париже и прочих шикарных вещах. После этого Оксфорд перестает казаться Дженни обязательным пунктом программы.
Трудностей переходного возраста не удалось избежать даже никогда не прогуливавшей уроков отличнице Трэйси. После знакомства с самой популярной девочкой в школе по имени Иви её как подменили. Теперь Трэйси старается во всём походить на свою новую подружку — быть такой же раскованной, общительной и безбашенной. Матери Трэйси Мелани придётся нелегко, ведь образец для подражания у её дочери ещё тот: Иви — сирота, живёт с тётей и большую часть времени проводит на улице, выпивая, куря и встречаясь с парнями.