У Лонгфелло Дидза два неоспоримых таланта — он готовит самую вкусную в городе пиццу и сочиняет самые уморительные поздравительные открытки. Но однажды его спокойной жизни приходит конец — его дядя Престон Блэйк оставляет ему в наследство 40 миллиардов долларов, медиа-империю, футбольную и баскетбольную команды и личный вертолет.
Эта история тут же вызывает зависть знакомых и привлекает внимание прессы, в том числе и журналистки Бейб Беннет, которая решает окрутить счастливчика. Но с помощью своего верного помощника Эмилио, Дидз решает все проблемы и понимает, что деньги меняют многое, .. но не многих…
Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа. Эксцентрическая парочка Дьюков и не подозревает, что, поменяв местами проходимца и крупного бизнесмена, они рискуют гораздо больше, чем могли бы себе представить.
Чернокожий игрок бейсбольной команды получает от скончавшегося эксцентричного родственника-миллионера наследство в сотни миллионов долларов. Но в завещании есть коварный пункт. Вредный старикан указал в завещании, что полностью сумму наследник получит лишь в том случае, если за месяц сможет потратить 30 миллионов долларов до последнего цента.