В канун Рождества в одном из нью-йоркских магазинов американец Джонатан встречает англичанку Сару. Они проводят вместе всего несколько часов, гуляя по заснеженному городу. Саре нужно улетать на родину, и она предлагает проверить судьбу: Джонатан пишет свой телефон на банкноте, а она — в книге. Купюру разменивают, книгу сдают букинисту, после чего Сара и Джонатан расстаются.
Может ли секс разрушить идеальную дружбу между мужчиной и женщиной? Именно этот вопрос случайные попутчики Гарри и Салли обсуждают по дороге из Чикаго в Нью-Йорк. Спустя одиннадцать лет они никак не приблизятся к ответу на него.
На рождественской вечеринке Олли Тринке знакомится с красавицей Гертрудой, женится на ней и готовится стать отцом. Однако его счастье длится недолго — молодая жена умирает при родах, оставляя ему дочку.
Потеряв работу, Олли переезжает в пригород к своему отцу, где спустя некоторое время знакомится с милой девушкой Майей. Вместе, Майя и его подросшая дочь, возвращают Олли вкус к жизни…
«Как я встретил вашу маму» — комедия про Теда и про то, как он влюбился. Все неприятности начинаются с того, что лучший друг Теда, Маршалл, вдруг неожиданно сообщает, что он хочет сделать предложение своей давней подруге Лили, воспитательнице детского сада. К тому времени Тед понимает, что ему нужно прилагать больше усилий, если он действительно надеется найти свою настоящую любовь. Помогает ему в этих поисках его друг Барни — убеждённый холостяк, вечно со своим, иногда чересчур, мнением на всё происходящее, со склонностью к костюмам и верным способом знакомиться с девушками. Когда Тед встречает Робин, он решает, что это любовь с первого взгляда, но у судьбы в запасе есть кое-что ещё.
Эмма романтична, остра на язык и хочет изменить мир к лучшему. Декстер — плейбой, баловень судьбы и хочет, чтобы мир принадлежал ему. Впервые они встретились на выпускном в колледже и провели вместе только один день. А потом пришла ночь, и они решили остаться друзьями.
Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!
Любовь поистине правит всеми вокруг — от премьер-министра, влюбившегося в сотрудницу своего аппарата, до писателя, сбежавшего на юг Франции, чтобы склеить свое разбитое сердце.