2005 год. Изучая данные ипотек по стране, чудаковатый финансовый гений и управляющий хедж-фонда Scion Capital Майкл Бьюрри обращает внимание на одну деталь и приходит к выводу, что американский рынок ипотечных кредитов может скоро лопнуть. В связи с этим он страхует около миллиарда долларов своих клиентов через кредитный дефолтный своп. Клиенты фонда Бьюрри волнуются из-за возможных потерь, ведь рынок ипотечных кредитов представляется весьма стабильным, но Майкл твёрдо стоит на своём. Вскоре эту странную активность замечают несколько финансистов на Уолл-стрит. Изучив данные, они осознают, что опасения Бьюрри имеют под собой веские основания. Более того, сыграв на понижение, можно заработать миллионы.
1987 год. Джордан Белфорт становится брокером в успешном инвестиционном банке. Вскоре банк закрывается после внезапного обвала индекса Доу-Джонса. По совету жены Терезы Джордан устраивается в небольшое заведение, занимающееся мелкими акциями. Его настойчивый стиль общения с клиентами и врождённая харизма быстро даёт свои плоды. Он знакомится с соседом по дому Донни, торговцем, который сразу находит общий язык с Джорданом и решает открыть с ним собственную фирму. В качестве сотрудников они нанимают нескольких друзей Белфорта, его отца Макса и называют компанию «Стрэттон Оукмонт». В свободное от работы время Джордан прожигает жизнь: лавирует от одной вечеринки к другой, вступает в сексуальные отношения с проститутками, употребляет множество наркотических препаратов, в том числе кокаин и кваалюд. Однажды наступает момент, когда быстрым обогащением Белфорта начинает интересоваться агент ФБР…
Октябрьский вечер 2003 года. Студента Гарварда Марка Цукерберга бросает его девушка. Раздосадованный Марк, подогретый алкоголем, решает отомстить и публикует злобный и оскорбительный пост в адрес бывшей подруги. Но этого парню показалось мало. Он решает создать сайт, позволяющий сформировать рейтинг студенток по степени привлекательности. Марк взламывает базы данных различных общежитий, скачивает фотографии и всю необходимую информацию, используя алгоритм, предложенный его другом Эдуардо. После сбора данных Марк создаёт страницу facemash.com, где студенты могут проголосовать за одну из двух девушек, которая по их мнению является более привлекательной. Так начинается история создания одной из крупнейшей социальных сетей мира, которая впоследствии получит название Facebook.
