Чарли Сан-Клауд живет в тихом городке. Он преуспевает в спорте и готовится к учебе в престижном университете. Но случается трагедия — в аварии погибает его младший брат Сэм — и жизнь Чарли меняется. Он винит себя в случившемся. Прошлое не дает ему покоя. Спустя 5 лет после трагедии в город возвращается бывшая одноклассница Чарли — Тесс. Она готовится в одиночку совершить кругосветное путешествие и каждый день выходит в море. Чарли влюбляется в Тесс, он полон сомнений. Что важнее — прошлое, брат, которым он так дорожит, или новое чувство, способное излечить его душу?