В англоязычных странах есть традиция — 29 февраля женщина может сделать предложение мужчине, и он не имеет права отказаться. И вот чопорная дама едет в Дублин, чтобы именно в этот день попробовать сделать предложение своему бойфренду.
Но погода меняет её планы, и чтобы осуществить задуманное, ей приходится прибегнуть к помощи ворчливого ирландца — хозяина гостиницы. Вместе с ним героиня вынуждена путешествовать через всю страну, чтобы успеть вовремя сделать предложение.
Майк Энтони и Барни Пеллс — американские репортеры-конкуренты. Их цель освещение двух самых значимых событий в Европе: свадьба богатой наследницы Салли Паркер с принцем, а также авиаперелет барона и баронессы Спандерманн. Неожиданно передумав выходить замуж, Салли бежит из-под венца и скрывается в одной из комнат отеля от досужих журналистов. Майк врывается в номер к Салли, выдав себя за поклонника ее красоты и таланта. Ему удается войти в доверие к наивной девушке, и он предлагает себя в качестве ее сопровождающего в побеге от жениха.
В Рим с официальным визитом прибывает юная принцесса Анна. Дни её расписаны по минутам — приемы, посещения фабрик, интервью… в общем, тоска! Она совсем девчонка, ей хочется свободы и она убегает из дворца на улицу, где гуляют, поют и целуются жители Вечного города.
Увы, незадолго до побега доктор сделал ей укол снотворного и принцесса засыпает на скамейке. А мимо проходит возвращающийся домой после вечера за карточным столом американский журналист Джо Брэдли. Рано утром по заданию редактора он должен быть на пресс-конференции у принцессы Анны, которую он в глаза никогда не видел…