Роб — хозяйка бруклинского магазина пластинок. Фанатка музыки и поп-культуры, с их помощью она разбирается с прошлыми отношениями и пытается пережить расставание с любимым человеком.
Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!