Гонконг, 1961 год. После поражения в бое с Ип Маном мастер Чун Тинь-Чи закрывает школу и становится наёмником с принципами, который за деньги наказывает любого негодяя, но никогда не причиняет боль детям или добрым и хорошим людям. Поняв, что дальше так продолжаться не может, он уходит из криминального мира и открывает небольшой продуктовый магазин, воспитывая маленького сына и стараясь жить тихой мирной жизнью. Однажды он спасает от бандитов двух девушек, что приводит к жестокой конфронтации с крупным криминальным синдикатом.
В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет, мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй и другими учениками. Во время обучения в Гонконге, Ип Ман часто сталкивался с оскорблениями и дискриминацией со стороны иностранцев…
