У простого служащего Ларри ломается машина. Он останавливается у придорожного кафе и в ожидании помощи решает пропустить стаканчик. Ларри жалуется бармену на свою неудавшуюся жизнь: вот, если бы все сложилось иначе.
Человек за стойкой молча выслушал его историю, и с этого момента судьба Ларри полностью изменилась. Теперь он — один из управляющих преуспевающей фирмы, у него роскошные автомобили и красавица-жена.
Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа. Эксцентрическая парочка Дьюков и не подозревает, что, поменяв местами проходимца и крупного бизнесмена, они рискуют гораздо больше, чем могли бы себе представить.
