Погрязший в бытовых проблемах и страдающий от низкой самооценки, Роджер работает в Нью-Йорке контроллером на платной автостоянке. Чтобы преодолеть свой комплекс неполноценности, он поступает на сверхсекретные курсы, на которых загадочный доктор Пи обучает своих подопечных, помогая им обрести уверенность в себе и в собственных силах.
С помощью своего ассистента Лешера доктор Пи прибегает к нетрадиционным и зачастую опасным методам. Окруженный группой таких же неудачников, как и он, Роджер постепенно делает успехи, а однажды даже набирается храбрости и приглашает на свидание свою давнюю возлюбленную Аманду. Однако доктор Пи вдруг начинает всячески вредить Роджеру, разрушая его личную жизнь и создавая ему проблемы на работе.
Чтобы показать Аманде, какова истинная сущность доктора Пи, Роджер вместе со своими новыми друзьями вступает в противостояние с ним, используя методы, которые разработал его коварный наставник…
Четверо приятелей-старшеклассников выясняют, что никто из них ещё не имел сексуального опыта, и решают, что с девственностью надо обязательно расстаться до поступления в колледж. На носу выпускной бал, и у друзей осталось совсем мало времени, чтобы выполнить задуманное.
Стэн в панике — его ждет срок за мошенничество. И его очень пугает надвигающееся тюремное заключение. Чтобы обезопасить себя от разного рода неожиданностей, Стэн обращается за помощью к Мастеру боевых искусств, который сможет научить его паре приемов.
Над старшеклассницей Олив насмехаются из-за слуха о потере ею невинности в школе с пуританскими нравами. Но она превращает этот слух в достоинство и становится популярной.
Скотт Пилигрим нашел девушку своей мечты. Но на его пути стоит более сложная задача: чтобы встречаться с ней, Скотту придется победить ее семерых бывших.
