Фильм о том, как девочки снова попадают в город Нью-Йорк 1904 года. Бабушка Саманты, строгая женщина голубых кровей, старается научить девочку хорошим манерам и воспитать из нее настоящую леди. Но жизнь Саманты меняется, когда она знакомится с живущей по соседству горничной, по имени Нелли О`Молли. Несмотря на то, что девочки принадлежат к разным сословиям, они очень быстро подружились, разделяя вместе горести и радости, выдерживая испытания и преодолевая опасности. Но они даже и не догадываются о приключениях, которые их ждут во время этих каникул.
Матильда — очень необычная девочка. Ну посудите сами — умножать в голове огромные числа, двигать взглядом предметы и делать еще много чего сверхъестественного — это что, по-вашему, нормально? Но ее родители равнодушны к ней — их не только не поражают способности Матильды, им даже не интересно, как живет их дочь…
Мэри — сирота. Она потеряла родителей во время землетрясения в Индии и теперь она воспитывается своим дядей в семейном особняке в Йоркшире в Англии. Но быть с несчастной девочкой у дяди совсем нет желания, он больше озабочен потерей своей горячо любимой жены десять лет назад. Однажды Мэри находит скрытый, заброшенный сад. Он становится для неё убежищем от окружающего мира.
После смерти родителей 11-летнюю девочку Поллианну забрала к себе ее тетя Полли, известная своим суровым характером. Из атмосферы родительской любви Поллианна переселилась в мир строгих правил и запретов. Но она не сдавалась! Отец научил девочку простой и забавной игре — уметь радоваться жизни при любых обстоятельствах.
Всегда веселая Поллианна раздражала своим оптимизмом не только свою тетю, но и других жителей унылого городка, которые считали, что им нечему радоваться. Вскоре все они познакомились с необычной игрой Поллианны и их жизнь стала меняться! Но однажды с Поллианной случилось несчастье, казалось не оставляющее надежды на лучшее… Сможет ли она преодолеть навалившуюся беду и сохранить радость в своем сердце?