Жениться или нет? — Вот в чем вопрос! Для героя этого фильма гамлетовская проблема звучит именно так. Чем настойчивей его подружка подталкивает его в направлении алтаря, тем меньше ему хочется идти с ней под венец. Парню кажется, что он не готов к браку.
Свадьба ужасно напоминает ему покупку кота в мешке. И он решает для начала пойти за советом к друзьям и обратить пристальное внимание на других девушек — «ознакомиться с ассортиментом». Практично и разумно? Лишь на первый взгляд. И если поначалу у героя был только один «кот в мешке», то теперь не успел он оглянуться, как их стало несколько!
Четверо приятелей-старшеклассников выясняют, что никто из них ещё не имел сексуального опыта, и решают, что с девственностью надо обязательно расстаться до поступления в колледж. На носу выпускной бал, и у друзей осталось совсем мало времени, чтобы выполнить задуманное.
Мэтт Салливан тяжело переживает расставание со своей подругой Николь. В связи с этим у него возникают психологические проблемы. Вспомнив, что начинается пост, и посоветовавшись с братом, который обучается в духовной семинарии, Мэтт решает в течение 40 дней воздержаться от сексуальных отношений. Поначалу парню это удаётся, но вскоре он встречает девушку своей мечты.
