Агент ФБР Малкольм Тёрнер решает отойти от дел, чтобы больше времени проводить с беременной женой, но узнаёт, что его бывший напарник был убит — предположительно, одним из людей бизнесмена Тома Фуллера, которого ФБР подозревает в изготовлении вируса для террористов. Малкольм решает закончить дело своего коллеги, для чего вновь надевает «костюм» Большой Мамочки и устраивается в дом Фуллера работать няней.
По мотивам пьесы Б. Томаса «Тетка Чарлея». Действие происходит в начале ХХ века. Безработный Бабс попадает в богатый дом, где вынужден, переодевшись в женскую одежду, сыграть роль тетушки-миллионерши, чтобы помочь двум юношам жениться на их возлюбленных…
Агент ФБР Малькольм Тернер — мастер перевоплощений. Он умён, обаятелен и не существует такого задания, с которым он бы не справился. В этот раз Малкольм входит в роль пожилого азиата для расследования преступлений. Последнее назначение приводит его в маленький южный городок, где он должен поймать матерого грабителя банков, недавно сбежавшего из тюрьмы.
Малькольм устанавливает слежку за домом властной женщины, известной как Большая мамочка. По оперативным данным, её должна навестить бывшая подружка преступника — Шерри — со своим сыном. Очень простой план, но есть одна большая проблема: Большая мамочка неожиданно покидает город…
Слоган: Little did this desperate, out of work actor know when he secretly auditioned for a female role that he'd become the hottest star on television. Not even the girl he's madly in love with knows that he's Tootsie.
Актер Майкл Дорси из-за своего характера не может удержаться ни на одной работе. Тогда он переодевается в женское платье и вскоре понимает, что женщиной он больше нравится людям. Дороти-Майкл сразу получает работу. Однако у него возникают трудности с девушкой, которую он любит.
Когда чикагские музыканты Джо и Джерри случайно становятся свидетелями бандитской перестрелки, они решают уехать на поезде во Флориду вместе с женским ансамблем. Сперва их план срабатывает, но вскоре любвеобильная солистка влюбляется в Джо.