Фильм, события которого разворачиваются в Балтиморе, повествует о непростых отношениях мужчины и женщины, которые не всегда верно истолковывают намерения друг друга. Привлекательный мужчина не спешит расстаться со своим статусом холостяка, чем вызывает бурную реакцию своей влюбленной подружки.
Во время учебы в колледже в Лос-Анджелесе, Анна, студентка по обмену из Англии, влюбляется в американца Джейкоба. Но после того, как Анна нарушает условия студенческой визы, ей запрещают въезд в США. Теперь их отношения должны пройти испытание разлукой и расстоянием.
Романтическая комедия о том, как легко мужчины и женщины вступают в сексуальную связь, но как трудно им достичь эмоциональной близости. Главных героев связывают только сексуальные отношения, но со временем они понимают, что на смену физиологическим инстинктам приходит нечто большее.
Дилан и Джейми, оба разочарованные в серьезных отношениях, договариваются, что между ними будет только секс без обязательств. Однако постепенно они влюбляются друг в друга.
Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!