Уилл Трумэн и Грейс Адлер — лучшие друзья и соседи, которые идеально подходят друг другу: они обожают одни и те же вещи и отлично понимают друг друга, но никогда не смогут завязать романтические отношения, потому что Уилл — гей, а Грейс — гетеросексуалка. Уилл — преуспевающий юрист из Манхэттана, красивый, очаровательный и вызывающий симпатию. Он недавно расстался с другом, с которым долгое время был вместе.
Грейс — тоже красивая девушка, имеющая собственный бизнес. Обоим нравится смотреть французские фильмы, проводить ночи за игрой в покер с друзьями… Они всегда были друзьями и оба хотят любви. Но они давным-давно договорились, что не будут заигрывать друг с другом. После очередной размолвки Грейс расстается со своим очередным парнем и переезжает жить к Уиллу. Сможет ли стопроцентный гей игнорировать очаровательную соседку?
Во всем Нью-Йорке не было ближе друзей, чем риэлтор-невротик Уолли и очаровательная Кэсси. Однако когда Кэсси решится на искусственное оплодотворение, донором она выберет надежного и женатого красавца Роланда… Лучшие друзья решают отметить это вечеринкой, где Уолли напивается до неприличия…
Через семь лет Кэсси возвращается в Нью-Йорк с 6-летним сыном, который поразительно напоминает Уолли самого себя, а заодно вызывает в его памяти все, что случилось той злополучной ночью. Теперь незадачливому «другу» предстоит убедить Кэсси, что они — больше чем друзья, выиграть у Роланда статус «настоящего папы», и разобраться с самим собой.
Годы уходят безвозвратно. Все попытки увядающей красотки Эбби как преуспеть в делах, так и найти идеального мужа пока тщетны, а времени на то, чтобы завести ребенка, остается все меньше и меньше. Единственная близкая душа, в чью жилетку можно поплакать, кто поможет словом и делом, — это лучший друг детства Роберт. Правда, он гей, но ради дружбы готов на многое…
Выход из сложившейся ситуации нашелся неожиданно быстро… Вечером — праздничная пирушка с лучшим другом, утром — провал в памяти у обоих о событиях прошедшей ночи, а через некоторое время диагноз — Эбби станет матерью. Как выйти из сложившейся пикантной ситуации? Жизнь потребовала принятия непростых решений…