В мирном Датском королевстве царит полный беспорядок. Виной тому наследник престола по имени Эдвард, который одержим спортивными машинами и любит смотреть видеокассеты неприличного содержания. Однажды в руки героя попала запись вечеринки девушек из Висконсина. Благодаря кассете принц Эдвард понял, что большинство студенток в Штатах хороши собой и многие из них готовы раздеться по первому требованию. Поссорившись с родителями, наследник датской короны отправляется в американский колледж простым студентом.
Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
Поставив на кон доллар, братья находят для своего эксперимента уличного мошенника Билли Рэя Валентайна, которому и предлагают возглавить компанию вместо Уинтропа. Эксцентрическая парочка Дьюков и не подозревает, что, поменяв местами проходимца и крупного бизнесмена, они рискуют гораздо больше, чем могли бы себе представить.
