Фильм, события которого разворачиваются в Балтиморе, повествует о непростых отношениях мужчины и женщины, которые не всегда верно истолковывают намерения друг друга. Привлекательный мужчина не спешит расстаться со своим статусом холостяка, чем вызывает бурную реакцию своей влюбленной подружки.
Когда неудовлетворенный жизнью телевизионный актер Эндрю Ларджман после десятилетнего отсутствия возвращается в свой родной город, чтобы присутствовать на похоронах матери, он встречается со страдающей эпилепсией девушкой по имени Сэм.
Она помогает Эндрю, долго употреблявшему антидепрессанты, избавиться от эмоциональных стрессов и начать новую жизнь. В результате Ларджман открывает для себя совершенно другой мир и переоценивает свое отношение ко многим вещам.
Но чтобы окончательно избавиться от прошлого, ему приходится пройти через противостояние с отцом-психологом и помочь Сэм справиться с ее собственными психологическими проблемами.
Герои фильма, молодые люди, работают в прибрежной закусочной серфингиста Тракера, любителя стиля 1960-х. Художница Пайпер разыскивает ребенка, которого когда-то отдала на усыновление. Застенчивая и робкая Джен погружена в роман, проходящий заочно, через интернет. А сексуально ненасытная Тиш, не пропускающая мимо красавцев, ищет истинную любовь. И, наконец, Пристли — бойкий парень с панковским ирокезом на голове — держит в себе чувства и серьезные мысли, укрывшись за маской хохмача.
Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!
