После смерти отца начинающий нью-йоркский писатель Сэл Парадайз знакомится с молодым и очаровательным Дином Мориарти, только что вышедшим из тюрьмы и женатым на соблазнительной красотке Мэрилу. Они мгновенно становятся неразлучными друзьями. Стремясь к свободе, Сэл, Дин и Мэрилу порывают с условностями жизни и отправляются в путешествие навстречу миру, людям и самим себе.
Два приятеля отправляются в Лас-Вегас. Спортивный обозреватель Рауль Дюк едет осветить знаменитую гонку «Минт 400». Его спутника зовут Доктор Гонзо, и он адвокат. Обзор «Минт 400» из-за непогоды и отсутствия интереса у рецензента оборачивается полным провалом, поэтому Дюк и Гонзо отправляются в казино.
Нил Оливер, на первый взгляд, вполне доволен своей жизнью: у него обеспеченные родители, милая девушка, а впереди — обучение на юриста в престижном университете. Однако будущее Нила определяет отец, не особо интересуясь мнением сына. Парень же мечтает стать художником, но отказать родителю не решается. С недавних пор ему стала сниться девушка, которую он никак не может выбросить из головы. Однажды загадочный мужчина Рэй предлагает ему доставить посылку и совершить поездку по автостраде 60, которой нет ни на одной карте США. В пути он встречает чудаковатого О. В. Гранта, вместе с которым отправляется навстречу приключениям, пытаясь разыскать незнакомку из своих снов.