Пятеро школьников в наказание за проступки вынуждены приехать в школу в выходной день и написать сочинение на тему «Кем вы себя представляете?» Молодым людям с большим трудом удается разобраться в своих проблемах.
Старшеклассник Саттер Кили, обаятельный и хладнокровный заводила вечеринок, живет настоящим моментом. Он любит свою работу в магазине мужской одежды, и не строит никаких планов на будущее. Точно прогрессирующий алкоголик он никогда не расстается с флягой с виски. Когда его бросает подруга, Саттер напивается и просыпается на газоне в тени нависшей над ним Эйми Финики.
Гиб — симпатичный, умный интересный парень с хорошим чувством юмора, но в любви ему не везет. Почему-то девушки, которые учатся с Гибом на первом курсе колледжа, не воспринимают парня всерьёз.
На зимние каникулы Гиб собирается поехать к своему другу в Калифорнию, наслушавшись рассказов приятеля о красотке в бикини, так и поджидающей Гиба на берегу.
«Она то, что тебе надо!» — Гибу нравится перспектива встречи с такой девушкой, и он отправляется в путь. Неожиданной попутчицей оказывается немного занудная сокурсница-отличница Элисон, которая едет в том же направлении, чтобы повидаться со своим не очень приятным женихом.
Элисон и Гиб — две противоположности, которые, как это часто бывает, в пути начинают притягиваться с самыми романтическими последствиями! Дождётся ли красотка в бикини Гиба? Дождется ли жених свою Элисон? Вот в чём вопрос.
После окончания колледжа в родительский дом возвращается Бенджамин Брэддок. На торжественном приёме в его честь Бен встречает давнюю приятельницу родителей, элегантную даму миссис Робинсон, которая позже соблазняет его. Робкий, неуклюжий, безвольный Бен бессилен против чар властной и сексуальной женщины, пока не влюбляется в её дочь Элейн.
Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!
