Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она — «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и — невероятно забавен!
Никки молод, неотразим и пользуется безотказным вниманием представительниц противоположного пола. Его роман с Самантой основан исключительно на взаимном интересе. Никки интересует ее кредитная карточка и шикарный особняк, а успешную, но одинокую Саманту — безудержный дикий секс. Но когда Никки встречает Хизер, у циничного жиголо что-то переключается в голове и в сердце…
Брэндон — 30-летний житель Нью-Йорка, страдающий от неспособности контролировать свою сексуальную жизнь. Эротоман и сексоголик, он вечный завсегдатай ночных клубов, стрип-баров и секс-чатов. Он удивительно удачливый соблазнитель, перед его сексуальными чарами не может устоять ни одна девушка. Мир Брэндона переворачивается с ног на голову, когда к нему приезжает родная сестра Сисси.
Алфи живёт в Нью-Йорке и работает шофёром лимузина в маленькой фирме, принадлежащей истеричному японцу. Женщины без ума от молодого англичанина, и это позволяет ему менять поклонниц как перчатки. Бабник Алфи даже не пытается остепениться. Но однажды наступает момент, когда приходится платить по счетам.
