Эпоха Троецарствия. Без ведома короля командующий Цзы Юй вызвал на дуэль генерала Яна, который захватил и удерживает город государства Пэй. Из-за своенравия командующий попадет в немилость правителя и лишается привилегий, но свою затею не оставляет. Только жена умирающего Юя знает, что вместо супруга уже целый год действует Тень, ещё с детства специально обученный двойник, а сам Юй сидит взаперти и строит коварные планы.
Китай расколот на княжества, но уже есть лидер, который хочет покорить соседей и стать императором объединенной страны. К нему засланы убийцы, безукоризненно владеющие боевыми искусствами и имеющие фольклорные имена — Сломанный Меч, Летящий Снег и Небо. Их противник обозначен как Безымянный, он хочет защитить императора и рассказывает ему о своих поединках с убийцами.
Вторая мировая война закончилась, но Китай все ещё слаб и беден. Ип Ман открывает школу боевых искусств, однако завоевать место под солнцем оказывается непросто — чтобы избежать проблем, Ип Ману нужно сначала завоевать уважение представителей других школ кунг-фу, а председательствующему в ассоциации Хуну Ип Ман не понравился с первого взгляда. Тем временем в Гонконге усиливается присутствие британцев, и некоторые из них плевать хотели на китайские традиции и обычаи.
Признанный мастер кунг-фу Ип Ман живёт в Фошане — городе, славном школами боевых искусств. Ип Ман практикует вин-чун и, хотя является сильнейшим бойцом города, своей школы у него нет, и он не берет учеников. Дома он проводит лишь легкие спарринги с приятелями. Проходят годы, Китай захватывают воинственные японцы, и Ип Ман оказывается одним из немногих, кто даже в жесточайших условиях оккупации не забывает о чести, достоинстве и, конечно же, мудрости, которую несет в себе кунг-фу.
В детстве Ип Ман вместе со своим братом Е Тяньцы и младшей ученицей Ли Мэйхуэй учился боевым искусствам у известного мастера вин-чун Чэнь Хуашуня в городе Фошань. Спустя несколько лет, мастер Чэнь Хуашунь умер, и Ип Ман продолжил обучение у старшего ученика Чэнь Хуашуня — Чжунсу. Затем Ип Ман отправился в Гонконг, чтобы продолжить обучение боевым искусствам, расставшись с Е Тяньцы, Ли Мэйхуэй и другими учениками. Во время обучения в Гонконге, Ип Ман часто сталкивался с оскорблениями и дискриминацией со стороны иностранцев…
