Саймон Кэллоу — открытый гей. Он стал одной из первых знаменитостей Великобритании, открыто заявивших о своей нетрадиционной сексуальной ориентации. В 1984-м он рассказал об этом в своей книге «Быть актером».
Является автором биографий Оскара Уайльда, Чарльза Лоутона и Орсона Уэллса. Также составил несколько шекспировских антологий и записал несколько аудиокниг.
Во время обучения в Королевском Университете Белфаста принимал активное участие в борьбе жителей Северной Ирландии за гражданские права.